Neskôr, v 11. storočí, do mesta prišlo kresťanstvo. V tom období Toledo dobyl Alfonzo VI. a Madrid a aj Toledo sa stali kresťanskými mestami. Napriek tomu tu žilo veľa židov a moslimov.
Zlom prišiel v roku 1561, keď do mesta Filip II. presťahoval celý kráľovský dvor. Madrid sa vtedy stal hlavným mestom. Madrid si vybral preto, že toto mesto nemalo žiadne historické ani regionálne väzby, čo znamenalo, že si ich môže panovník formovať podľa seba.
Po objavení Nového sveta sem vo veľkom prúdili peniaze a mesto bohatlo. Okrem toho tu žilo veľa slávnych osobností, ako napríklad Lope de Vegou, Calderón de la Barca a Tirso de Molina.
Veľké protesty v meste nastali na začiatku 19. storočia, keď Napoleon Bonaparte vyhlásil svojho brata za panovníka Španielska. Protesty vyústili až do povstania 2. mája.
V roku 1936 v Španielsku vypukla občianska vojna a Madrid sa stal centrom republikánskeho odboja. Keď mesto krátko po Barcelone padlo, víťazom vojny sa stal Franco. Bol to diktátor, ktorý vládol najdlhšie v dejinách Španielska. Jeho diktatúra trvala 40 rokov a bola plná cenzúry a teroru. Jeho diktatúra sa skončila Francovou smrťou v roku 1975.